故事的主角泰德27岁，刚开始当上建筑师，他和好友马修，莉莉一起住在一个小公寓里。这天马修准备向他交往了九年的女朋友莉莉求婚，单身的泰德觉得自己也应该开始寻找自己的另一半了，于是找到了另一个朋友巴尼出谋...
莉莉在酒吧遇到了罗本，罗本告诉莉莉泰德太想成家，自己刚开始发展事业，只能接受临时，偶然的恋情。于是泰德决定在公寓里举办派对，并制造“偶然情况”，邀请罗本来参加。泰德开始整天看电视，从罗本的新闻中泰德发...
巴尼厌倦了他们经常去的酒吧，于是他提出了一个泡妞的办法，并且他成功的拖上了泰德。二人带着两个空行李箱来到飞机场，假装是刚从国外回来的商人，借机和机场的美女搭讪。马修当晚有很多作业要做，所以酒吧里只有罗...
泰德找到了一件自己六年前买的衣服，这让他想起了他以前的女朋友纳勒莉。这个女孩给他留下过很多美好的记忆。六年前泰德因为不想成家，在纳勒莉生日的时候，泰德打电话给她和她分手了，因为当时纳勒莉不在家，所以泰...
“OK”是一个很高档的俱乐部，能够进入“OK”的几乎都是社会名流，罗本无意间结识了“OK”夜总会的老板，她今天晚上准备把朋友们都带去玩。但莉莉和马修却不能去。原因是莉莉在幼儿园的同事克莱尔和丈夫有很幸...
万圣节到了，罗本决定把自己的男朋友带到酒吧让大家认识。泰德曾经在酒吧屋顶的万圣节派对上遇到过一个穿着南瓜装的美女，但他不小心弄丢了这位南瓜美女的电话，所以他今年的计划还是和往年一样，打扮得和那年一样，...
马修和莉莉在家里发现了一个老鼠大小的怪物，他们逃到了酒吧，刚好赶上罗本今天的新闻：纽约的一家公司提供配对服务，成功率百分之百，公司的职员声称他们是利用超级电脑，输入数据得出配对的结果。巴尼觉得这时一次...
莉莉虽然经常和马修住在一起，但她有自己的公寓。这天她和罗本逛街的时候发现自己的公寓变成了一家中国餐厅。原来租给她公寓的房主去世后这间公寓就被转让给了别人。莉莉只能把自己的所有东西都搬到马修和泰德的公寓...
感恩节到了，莉莉决定和马修一起回马修家。罗本和泰德一起去一家在感恩节期间免费给无家可归的人提供食物的餐厅当志愿者，他们在那里遇到了巴尼，并得知巴尼是这家餐厅最勤快的志愿者。莉莉到了马修家以后，发现马修...
罗本新交了一个富翁男朋友，泰德受到了刺激，在巴尼的教唆，泰德一口气喝了很多酒，准备告别总是敢想不想做的自己。泰德第二天醒来，发现自己和一个女人睡在自己的床上，床头有一个菠萝，他的外套被烧烂了，脚很痛，...
新年到了，泰德租了一辆高级轿车，并安排了一系列派对计划，要让大家享受一个完美的新年前夜。但罗本计划和自己的有钱男友一起过新年前夜。罗本下车后，众人开始前往一号派对，经过一阵狂欢，众人回到车上。泰德的同...
泰德收到了朋友克拉蒂亚和斯德伟的婚宴请帖，想找机会邀请罗本一起去参加，不过罗本有男朋友。两个多月以后，罗本和她的男朋友分手了，于是泰德抓住机会邀请了她，罗本同意了。第二天泰德在路上遇到了克拉蒂亚，克拉...
在克拉蒂压的婚礼上，巴尼正忙着泡妞，泰德一个人无精打采的坐着，想着如果罗本在会怎么样，这时他看到了一个让他心动的女人--维克托丽雅。泰德邀请维克托丽雅一起跳舞，维克托丽雅提出建议：他们不交换姓名，婚宴...
这天是马修和莉莉在一起9周年的日子，他们计划出去庆祝。泰德和维克托丽雅交往快到一个月了，还从来没有亲热过--维克托丽雅的主意。但这天维克托丽雅终于同意了，于是泰德把维克托丽雅带回公寓，没想到马修和莉莉...
马修是众人中的游戏大王，无论玩哪种游戏都从来没有输过。马修发明了一个游戏，邀请大家一起到公寓来玩，这是罗本第一次和维克托丽雅以及泰德一起参加聚会。聚会上莉莉提到她收到了一个叫夏伦的女孩寄给巴尼的录像带...
马修准备去参加一个很重要的面试，但马修的西裤破了一个洞，所以巴尼决定第二天带马修去买一套很"便宜"的西装。维克托丽雅突然得到了去一个德国烹饪学校进修的机会。虽然维克托丽雅还没有决定是否接受，但泰德表示...
维克托丽雅离开以后，经常给泰德寄蛋糕。马修去了巴尼的公司，马修很不习惯同事的说话方式。也老被同事作弄，他开始打退堂鼓了。巴尼劝马修留下来，原因是马修梦想中的工作是用法律的手段保护濒危动物，但这份工作不...
泰德接到罗本的电话以后，答应了罗本的邀请。前往罗本家的路上，泰德不断的进行着思想斗争，开始产生幻觉，以为自己在和维克托丽雅说话。泰德打电话问马修的意见，马修告诉他不应该去罗本家，因为他有个女朋友。而莉...
罗本的采访被提名本地新闻奖，她邀请大家一起去参加颁奖典礼。自从上次泰德和罗本之间发生了那件事情以后，泰德和罗本一直和泰德在赌气。巴尼提议带一个漂亮妓女去参加罗本的颁奖典礼，让罗本嫉妒，而罗本也准备带她...
马修和莉莉决定两个月以后举办婚礼，时间很紧，莉莉开始因为这个事情变得有点神经质。马修决定婚礼时请88乐队到现场伴奏，但莉莉没有听过他们的演奏，不放心。马修在网上查到88乐队明天将在一个高中舞会上演出，...
泰德的28岁生日到了，巴尼想出一个很奇特的方式现场表演搭讪祝他生日快乐。泰德在生日上说自己总是在不断的寻找另一半，但自己的要求又太高，找不到合适的，所以他计划让命运决定一切，等着他的另一半来找他。巴尼...
泰德又开始了追罗本的计划。他向莉莉要了罗本公寓的备用钥匙，并请了一个乐队，全部用蓝色的乐器演奏，在罗本家等着罗本回来。罗本回家以后，泰德再次向她示爱。罗本还是没有马上答应他，因为他们性格不合，她怕到最...
