在与“好人”Clyde的第一次约会出现问题后，唱片店老板Rob Brooks讲述了她的前五次心碎事件以及最近对过去的情感纠葛。
Rob 对她最近与 Mac 的相遇深有感触，并建立了一个秘密播放列表。 Simon 和 Cherise 带 Rob 去看一场音乐会，在那里她遇到了主唱 Liam——他可能正是她需要的分散注意力的人。
Rob 痴迷于 Mac 新女友的身份，陷入更深的困境——最终在一个意想不到的地方 Liam 找到了对她困境的同情。 但当她与 Liam 的夜晚以砰的一声结束时，Rob 意识到她可能陷入了只有她才能打破的模式。
为了解她的人际关系为何继续失败，Rob 决定追踪她的 5 大伤心事。 一开始是一段令人满意的回忆，最终将她引向了她一直在避免的对话。 与此同时，Cherise 开始发挥她的音乐天赋。
Rob接到一个关于珍藏唱片的电话，于是打电话给她的朋友Clyde一起冒险进城。 但是友谊真的是他们想要的吗？
这是一个忙碌的星期六。 Rob 和 Cherise 追捕两名窃取他们记录的青少年。 后来，当Liam从巡演回来时，Rob陷入了在后台作为摇滚明星约会的一夜的幻想，以及Clyde所提供的现实——无论是友谊还是其他东西。
Rob在Cameron的“最后欢呼”派对上与Mac和他的未婚妻Lily发生了争执。 她打电话给Clyde作为后援，但当真实的感情浮出水面时，事情就变得复杂了。
现在轮到Simon讲述他最难忘的五大心碎。这也许可以解释为什么他对咖啡师的迷恋和对爱情的厌倦感到如此紧张。
一个里程碑式的生日迫使Rob面对她的过去以及她与Mac关系的终结。
Rob 与 Mac 的冲突对她的爱情生活产生了惊人的影响。
