2022年港姐决赛，大明星钟家宝出任评判，在VIP房巧遇参选佳丽冯晶晶，原来她被最好感情的佳丽作弄。家宝在晶晶身上仿佛看到从前的自己，思绪不禁回到03年4月1日……当天家宝收到好友李静儿通知，指其偶像“哥哥”张国荣在酒店出现，家宝到场未见哥哥身影，先看到异父异母的妹妹钟家琪跟训导主任马老师牵手进出名店，及后乘小巴回家时，惊悉哥哥堕楼离世。家宝更遭家琪与继母曾惠芳诬蔑做援交，终被父亲钟胜赶出家门。
得知哥哥堕楼一事，好友静儿和林小美四处寻找家宝，小美义不容辞收留家宝在父亲的铁打馆暂住。惠芳生日，家琪把从静儿家中偷来的手链送给母亲作生日礼物。惠芳的表哥周创发亦到来贺寿，聪明的家琪猜到惠芳与创发的关系非比寻常。哥哥出殡之日，家宝到殡仪馆门外守候，正好遇见同届学生区家明，二人谈起钟情哥哥的因缘，聊得起劲。“沙士”疫情令家明父母开设的茶餐厅面临结业，家宝为茶餐厅献计，带旺生意，还自动请缨帮忙送外卖。
小美在隧道观看乐队演出，被一名醉酒男子非礼，乐队主音程裕进英雄救美，其见义勇为令小美大受感动。家明向家宝提到分手的原因，并谈起自己对爱情的执着。马老师被廉署缉捕，及后到胜记士多找家琪，怎料被家琪出卖，情急下持刀胁持家宝与家琪……事情告一段落，却成为家琪与惠芳离家的导火线，也令家琪与追求者李勇强以至惠芳划破脸皮。钟胜偕家宝拜祭亡妻，原来其妻当年因平安大厦塌混凝土而离世……
家琪在士多贩卖毒品，惟与“艇仔”帐目有纷争，家琪直接找社团头目威爷谈判，还借机向勇强报复。家宝等人完成公开试，偶遇家明，约他到卡拉OK消遣。家宝上洗手间时，被女子琳琳拉到贵宾房，金牌经理人王一言初见貌美如画的家宝，递上卡片欲力捧她当艺人，家宝却全无兴趣。有律师到士多找钟胜商讨平安大厦倒塌的意外赔偿，钟胜及后得知集团答应赔偿二千万元，但坚决不肯接受条件。已离家多时的惠芳，此时竟在钟胜家中出现……
惠芳向钟胜提出移民美国重新开始，却因没钱投资当地的超级市场而担心，钟胜决定签订放弃诉讼同意书，以获取二千万赔偿金。警员怀疑胜记士多贩卖违禁药物，家宝离开警署后，竟向威爷要求带家琪回家……裕进欲私下约静儿外出，静儿警告他别伤害小美，裕进竟向小美反称静儿作主动。惠芳与创发将喝得烂醉如泥的钟胜送回家，创发竟拉惠芳到浴室温存，钟胜撞破二人丑行，盛怒下向创发挥刀；家琪回家直认早知一切，反劝钟胜成全二人……
家宝返家，惊见钟胜出事。及后，惠芳、家琪嚷着要离开，家宝质问惠芳、家琪，钟胜之事可与二人及创发有关……家宝得悉家明放弃赴加拿大升学的机会，家明告知她原因，两人开展情侣关系。2006年，静儿开始杂志狗仔队的工作，首天开工便弄伤脚，并到小美父亲的跌打馆诊治，从而知道裕进的恶行。静儿往劝小美三思，却落得反目下场。钟胜曾替惠芳任担保人四处借贷投资，惠芳下落不明，债主们要家宝代父还债……
静儿偷拍富豪徐富贵不成功，向上司反建议从他的女伴入手，终凭机智拍得猛片，还借机向老前辈“示威”。小美致电家宝告知好消息，原来她与裕进私自替家宝报名参选校花，家宝随二人到杂志社拍摄宣传照，却听到裕进的恶行。家宝逃跑时意外地登上了一言的褓姆车，一言再次游说家宝当艺人，又再被拒。家宝向静儿诉苦，家明听进耳里，怪责家宝变得贪慕虚荣，令家宝不快。及后，家宝收到老人院来电，称有人到来追债。
众街坊债主向家宝的祖母追债，祖母得悉钟胜之事，未几晕倒送院，众债主寸步不离要家宝作交代。家明耿耿于怀家宝发生大事，却守口如瓶。小美在大排档巧遇静儿，静儿翻出家宝上杂志社拍照一事，小美听不进耳，选择相信裕进。家宝一直有到豪宅区替女孩赵丽丽补习，突见赵生另有女伴后，主动相约众债主洽谈还款事项。及后，赵太决意解雇家宝，只因家宝发现赵生出轨后的一个举动……
赵太反过来感谢家宝，并提到一个她没想过的赚钱方法。赵氏夫妇不为所动，卖楼亦不成功，家宝只好找家明商量，希望家明可将茶餐厅转手后借钱给她还债，惟家明因坚持原则而拒绝。家宝彻夜难眠，战战兢兢地鼓起勇气致电一言……一言随即要家宝拍广告，庆功时一言的助手琳琳揭露一言为家宝极为坚持，差点接律师信。家宝对赚到第一桶金感开心，此时家明却放弃当初原则，令家宝对他更加失望。一言要家宝参选香港小姐，借此增加知名度。
家宝向静儿坦白已退学，并签约一言旗下，希望于短期内赚更多钱，让祖母搬进高级疗养院。港姐报名现场，家宝的出现引来记者们一阵哄动，静儿对家宝参选惊诧莫名之际，失踪多时的家琪从豪华房车走出……家明得悉家宝参选，告知她待暑假后会赴加拿大进修，还明言二人的路越走越远。静儿带来香槟预祝家宝胜出，同时猜测家琪背后有人撑腰。家宝应一言之约面见几位重要人物，还意外重遇一直想招揽一言的威爷，威爷竟要家宝单独留下。
