两人分手后，泰德蓄起胡子，罗宾去阿根廷散心，一起回来的还有她的新男友，这让泰德十分气愤。马修和莉莉准备为泰德合伙对付罗宾的新男友，结果他们自己反倒被阿根廷人的魅力俘获。泰德跟着巴尼重新开始把妹，并完全丧失理智，这让罗宾向他道出了实情：她交男朋友是为了减轻与泰德分手的痛楚。
泰德告诉孩子，他们的马修叔叔总喜欢讲他自己一生中犯下的3次大错： 幼年迫于朋辈压力，绑着纸壳做的翅膀从屋顶一跃而下； 婚礼开始前，出于压力给他自己剃了个反莫霍克发型； 婚后在房地产市场最不景气、家庭财政负债累累的时候，盲目购置一处位于纽约“多威瑟崔普拉”的公寓——马修和莉莉签完合同才意识到“多威瑟崔普拉”（DoWiSeTrePla）其实是污水处理厂下风处（Downwind of the Se
泰德继续找寻他的真命天女。在他见到自己的除纹医师斯黛拉后，泰德下定决心要在10次纹身消除过程结束前把她约出来——不过似乎斯黛拉年轻的接待员艾比对他更有意思。
巴尼万千前任炮友中的一位，向他美好的性福生活伸出毒手，但他并不知道是谁。于是巴尼仿照美国大学篮球联赛的“三月疯狂”锦标赛对阵表做出自己的复仇炮友对阵表，试图和大伙一起找出被他伤害得最深的那个女人。
马修被老板训斥后当面大哭一场，于是每个人都出谋划策，帮他如何在类似情境下更好地应对老板。
罗宾给了她前前前男友第二次机会，结果最后也只是换来第二次心碎。
巴尼找到新的男衬陪取代泰德，但那人十分羞涩，只要和女人在一起就会尴尬。泰德则发现自己的新女友斯黛拉已经5年没有性生活了。
巴尼计划假装求婚来帮艾比“夺回”泰德，但一根筋的艾比却信以为真。莉莉决定卖掉自己的画，挣钱修理他们新公寓的地板。
泰德向斯黛拉提出分手，但在一次改变人生的经历后又把话收了回去，然而斯黛拉之前并没意识到泰德其实是在和她分手……巴尼则在去医院看泰德的途中遭遇严重车祸。
